伊恩(伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰)与特里(柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰)兄弟俩被开餐馆的父亲养大,他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博,经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱,兄弟俩一起买了艘小游艇,取名为“卡珊德拉之梦”,然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想,伊恩四处寻找挣钱之道;特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前,想要给他们帮助,条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境,两人将目标对象杀死。伊恩(伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰)与特里(柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰)兄弟俩被开餐馆的父亲养大,他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博,经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱,兄弟俩一起买了艘小游艇,取名为“卡珊德拉之梦”,然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想,伊恩四处寻找挣钱之道;特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前,想要给他们帮助,条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境,两人将目标对象杀死。一切看似顺利,但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责,不敢面对自己杀人的现实,犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息,害怕特里自首会连累自己,于是找到叔叔霍华德,两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上,亲情、金钱、良知开始相互审判……
住在伦敦南部的特里和伊恩兄弟是由一个软弱的父亲布莱恩(经营一家餐馆)和一个坚强的母亲多萝西(多萝西)抚养长大的,她教导儿子们要尊敬叔叔霍华德(霍华德是一位成功的整形外科医生和商人) 。
兄弟俩以极低的价格购买了一艘帆船,尽管它的状况近乎原始。他们将其命名为卡桑德拉之梦(Cassandra's Dream),以一只灰狗的名字命名,它为特里赢得了买船的钱。他们对希腊神话一无所知,也不知道这个名字的不祥前身——古代女先知卡桑德拉,她周围的人没有注意到她的末日预言。
伊恩乘坐借来的汽车结束一天的航行后开车回家时,遇到了美丽的女演员安吉拉·斯塔克,并爱上了她。
特里有赌博瘾,这让他负债累累。伊恩希望在加利福尼亚州投资酒店,以资助与安吉拉的新生活。为了克服经济问题,他们向霍华德寻求帮助。他同意帮助他们,但要求回报:他们必须为他杀人。霍华德因未指明的罪行而面临监禁,他的未来受到前商业伙伴马丁伯恩斯的威胁,马丁伯恩斯计划出庭指证他。霍华德要求他的侄子们除掉伯恩斯,作为回报,他将在经济上奖励他们。经过最初的不情愿,兄弟俩最终同意了。
他们制造了两支拉链枪,无法追踪且很容易被摧毁。他们在伯恩斯的家中等待,但当伯恩斯带着一名女子到来时,他们的计划被挫败。他们的决心动摇了,他们离开并同意第二天实施谋杀。
第二天,他们成功实施了谋杀,并随后销毁了枪支。伊恩(Ian)满足于继续前进,就像什么都没发生一样,但特里(Terry)被内疚所吞噬,并开始滥用酒精和其他药物。他的行为吓坏了他的未婚妻,未婚妻告诉伊恩目前的情况,特里相信他杀了人。特里吐露自己想向警方自首后,伊恩向霍华德寻求建议。他们一致认为除了除掉特里之外别无选择。伊恩计划在船上郊游时毒害特里。伊恩无法杀死自己的兄弟,并在盛怒之下攻击了他。混乱中,特里将伊恩撞下台阶,进入小屋,杀死了他。
后来警方发现了这艘船在漂流,他们推断特里杀死了伊恩,然后溺水身亡。最后一个镜头是卡桑德拉之梦,尽管它引发了悲剧,但仍然保持着美丽的状态。
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